Grupo: Vanilla Ice
Tema: Ice, Ice Baby
Género: Rap
Album: To the extreme (1990)

Van Winkle tenía como representante a Jay King de Dallas, Texas y gracias a el logra lanzar su primer álbum denominado Hooked que vendió alrededor de 48000 copias, convirtiendose en una rareza y en objeto de colección por sus seguidores.

Su siguiente álbum llamado “To the extreme” de 1990 contenía casi las mismas canciones de Hooked. Este álbum contenía el sencillo Ice, Ice Baby, un rap acerca de sus habilidades como MC, la vida de Miami y un tiroteo en la A1A/Beachfront Avenue. Tommy Quon que era su manger decidió no emitir el disco en sencillo ni en vinilo obligando a los seguidores a i comprar el CD.

A consecuiencia de esto To The Extreme se convirtió en el primer álbum en listas de Estados Unidos solo por ventas de CD llegando a los 11 millones de copias. El sencillo Ice, Ice Baby utiliza una pista basada en la canción Under Pressure de Queen y David Bowie. Esta canción permaneció por 16 semanas en el puesto 1 del Billboard Hot 100. El segundo sencillo fue Play that funky music versión de la canción de Wild Cherry; El álbum vendió más de 15 millones de copias.